Nos acercamos hoy a una pintura ejecutada en vida de los soberanos. Se trata de la Virgen de la Misericordia de la sala Capitular del Monasterio de Santa María la Real de las Huelgas. La pintura representa a la Virgen cobijando bajo su manto protector a la familia real castellana y a las monjas cistercienses. Dos demonios son representados en el cielo y las mortíferas flechas lanzadas por uno de ellos son recogidas por la Virgen. El otro diablillo es una curiosa iconografía portando a sus espaldas un grupo de libros, se trata del Titivillus. Según la tradición este demonio tentaba a los fieles en sus ratos de oración o asistencia a actos religiosos de tal manera que si el creyente se mostrase ocioso o falto de atención en tales circunstancias sus faltas serían anotadas en sus libros y serían prueba de cargo para atestiguar su caída en el pecado. Los reyes aparecen en actitud de oración a la izquierda de la composición, representándose en primer lugar a Don Fernando y tras él a la reina Isabel. Por detrás de los soberanos sus tres hijos mayores (Isabel, Juan y Juana) completando el grupo la figura del cardenal Pedro González de Mendoza. Todos los retratados parecen responder a un perfil muy estereotipado, sin rasgos individualizados entre ellos por lo que no se tratarían de los rostros fidedignos de la familia real castellana. Al otro lado de la Virgen podemos ver a la comunidad de monjas del convento encabezadas por la abadesa doña Leonor de Mendoza.
El gran tamaño de la Virgen es una reminiscencia del arte medieval en el que la importancia del personaje va en consonancia con su tamaño. Además, en este caso serviría para enfatizar la circunstancia de que aun con los pies en la tierra su ámbito es celestial.
